Kiedy 10 maja 1940 r. nazistowskie Niemcy zaatakowały terytorium holenderskie, Ernst Sillem miał 16 lat. Chłopiec od początku próbował przeciwstawić się okupantowi.

​​Jeszcze będąc w wieku szkolnym Ernst Sillem uważał, że większość Holendrów nie robi wystarczająco dużo, by stawić opór niemieckim okupantom. W 1940 r. życie wydawało się toczyć jak zwykle. Dla Ernsta było to niezrozumiałe. “Trzeba coś zrobić!” – pomyślał. Pewnego wieczoru pod koniec stycznia 1941 r. po cichu wyszedł przez okno swojej sypialni z latarką, farbą i pędzlem. Poszedł do swojej szkoły w Baarn, gdzie wybił okno i wczołgał się do środka. W blasku latarki namalował na ścianach napisy: “Precz ze Szwabami” i “Nie bądź biernie antyniemiecki, podejmij działania!!!”.  

​Policja wszczęła śledztwo. Najwyższe klasy jego szkoły musiały przystąpić do testu z pisania i ortografii, aby dowiedzieć się, kto jest za to odpowiedzialny, ale sprawcy nigdy nie znaleziono. Historia tego czynu rozprzestrzeniła się po całej Holandii. “Byłem bardzo szczęśliwy, że ta wiadomość obiegła całą Holandię, ponieważ taki był zamiar! Chciałem, aby mentalność antyniemiecka uległa zmianie”.  

​Ernst nie poprzestał na tej jednej akcji. Później, wraz ze swoim przyjacielem Jaapem van Mesdagiem, chciał udać się do Anglii, aby walczyć z Niemcami. Używając kajaka, próbowali przepłynąć Morze Północne w nocy z 31 sierpnia na 1 września 1942 roku. Ernst i Jaap zostali zaskoczeni przez złą pogodę i w ostatniej chwili uratowani przez niemiecki statek. Zostali schwytani i zamiast do Anglii trafili do kilku więzień i obozów koncentracyjnych. Po 2,5 trudnych latach, 29 kwietnia 1945 r. zostali ostatecznie wyzwoleni z obozu koncentracyjnego w Dachau.  

​Ernst nie był jedyną osobą, która próbowała dotrzeć do Anglii podczas wojny. Około 2000 Holendrów dostało się na drugą stronę Kanału La Manche, w tym co najmniej 48 kobiet. Ponad 200 osób nie przeżyło tych prób. Większość z tych, którzy dotarli do Anglii, dołączyła do holenderskich lub brytyjskich tajnych służb, armii brytyjskiej lub Królewskiej Brygady Holenderskiej Prinses Irene – armii utworzonej przez holenderski rząd na uchodźstwie.